CAPES-Montage chimie n°4 :
Expériences illustrant les propriétés chimiques des amines

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Introduction :

La formule générique d'un amine peut s'écrire :

La molécule d'amine

Ces amines sont des dérivés de l'ammoniac, il en existe des primaires, des secondaires et des tertiaires comme pour les alcools.
Ils sont réactifs par le doublet libre présent sur l'azote et présente un caractère nucléophile et basique.

I Caractère basique :

1) Mise en évidence de la basicité :

Expérience :

Mise en évidence de la basicité des amines

Interprétations :

On observe un précipité bleu pâle caractéristique de Cu(OH)2.
Il se produit les deux réactions :

Réaction de précipitation de l'hydroxyde de sodium

Remarque :

Par excès d'éthylamine dans le verre à pied, on peut former le complexe Cu(NH3)42+

2) Comparaison de basicité :

Expérience :

On étalonnera au préalable le pH-mètre à l'aide des solutions tampons de pH 9 et 7.

Comparaison de basicité

Observations :

Or la formule utilisé pour le calcul du pKA, valable pour une base est : pKA = 2pH - 14 - log cb

Interprétations :

L'éthylamine est une base plus forte que l'ammoniac et plus forte que laniline.
Ceci est dû à l'effet +I de du groupement C2H5 qui renforce la densité électronique sur l'azote.
Pour l'aniline, il y a un effet +M de NH2 sur le cycle. Ceci donne une stabilisation de la molécule est donc un caractère moins basique.

IU Caractère nucléophile :

1) Alkylation : obtention de sel d'ammonium :

Expérience :

A réaliser avec des gants, des lunettes et sous hotte

Obtention d'un sel d'ammonium

Observations :

On observe un précipité qui est le sel d'ammonium produit.

Utilisation de ces molécules :

Ce sont des agents tensioactifs qui diminue la tension superficielle de l'eau.

Equation de la réaction :


Réaction d'obtention sel d'ammonium

2) Alcylation :

a. Synthèse du paracétamol :

Synthèse du paracétamol

Remarques :

Un médicament analgésique signifie qu'il faity disparaître la sensibilité à la douleur
Ceci est différent d'un médicament antipyrétique ou fébrifuge, qui lui fait disparaître la fièvre.

Equations de la synthèse :

Réaction de synthèse du paracétamol

b. Synthèse du nylon 6-10 :

A réaliser sous hotte

Synthèse du nylon 6-10

Observations :

A l'interface des deux composés se créé un film que l'on peut étirer à l'aide d'un crochet (film = nylon).
La réaction stoppera une fois qu'il manquera un des deux réactifs.

Equation de la réaction :

La molécule de nylon 6-10

3) Synthèse d'une diimine :

Expérience :


Synthèse du paracétamol

4) Diazotation : synthèse de l'hélianthine :

Expérience :

Synthèse de l'hélianthine
Teinte l'hélianthine selon le pH

Conclusion :

Un amine bien connue, l'aniline, sert de colorant car il y a délocalisation des électrons sur les cycles aromatiques, et donc absorption de la lumière visible.

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Dernière mise à jour : 1 juillet 2009